Capital del Departamento.

Está ubicada al sureste del país. Limita al sureste con el Río de la Plata y Punta del Este, al norte con San Carlos, al oeste con Pan de Azúcar y Piriápolis.
Población: 50.417 habitantes
El origen de su nombre se remonta a 1530, año del regreso a España del navegante Sebastián Gaboto. En enero de 1530, Sebastián Gaboto partió definitivamente hacia Castilla pero en la bahía quedó el Teniente Alguacil de la nave capitana "Santa María del Espinar" Don Francisco Maldonado.
La importancia estratégica de la bahía de Maldonado, llevó a un Gobernador de Montevideo, Don Joaquín de Viana, a levantar una población precaria en las cercanías de Portezuelo (Laguna del Diario) en el año 1755, para años más tarde en 1757 afincarse definitivamente civil y militarmente en la actual bahía y posteriormente en la Isla Gorriti, entre el 28 de agosto y el 25 de noviembre, fecha determinada para el reparto de tierras hecho por Viana en el año antes mencionado. Por Ley del 27 de agosto de 1828, se creó el Departamento de Maldonado estando incluidas en su jurisdicción, las actuales tierras de Rocha y gran parte de Lavalleja.
Es dable pensar, que si en el Siglo XVII se veía a nuestra costa atlántica en su formidable valía comercial y militar, en los años venideros de realizaciones prácticas y cien por ciento positivas, la costa esteña adquiera en el orden marítimo importancia a nivel universal.
El Departamento de Maldonado, está ubicado sobre el litoral fluvial y marítimo del Río de la Plata y del Océano Atlántico, entre los 34 y 35 grados latitud Sur. Ocupa una superficie de 4.793 kilómetros cuadrados en el Sureste de la República Oriental del Uruguay, y una longitud de 100 kilómetros de costas sobre el Río de la Plata y el Océano Atlántico. Presenta un grupo de ondulaciones, cuchillas, sierras y cerros que la atraviesan de Norte a Sur, separados por ríos y arroyos. Se pueden apreciar en él, las elevaciones más importantes del país; un ejemplo es el Cerro Catedral, con 513 metros y el Cerro de las Ánimas con 501 metros.
Tres condiciones lo distinguen de los restantes departamentos del país, cuenta con mar, sierras y bosques.
Los centros más importantes son las ciudades de: Maldonado (capital del Departamento), Punta del Este, Piriápolis, San Carlos, Pan de Azúcar y Aiguá, sin tener en cuenta otros pequeños centros poblados.
Las principales actividades que se desarrollan en el Departamento están relacionadas directa o indirectamente con el turismo el cual se ha convertido en nuestra principal actividad económica, no descuidándose igual otros rubros vitales, trabajándose bien la ganadería, agricultura y la pesca, explotándose además las canteras de mármol, granito y piedra laja.
Desde sus comienzos en la época colonial, Maldonado era sin duda la segunda ciudad de la Banda Oriental, por su importancia, ya sea por su posición estratégica en la entrada del Río de la Plata como por su amplio y seguro puerto. Esta ciudad preocupó mucho a los Reyes de España, es por eso que siempre la favorecieron en todos sus aspectos tanto en lo religioso, como en lo militar. Lo demuestra su gran templo, su Cuartel de Dragones, las fortificaciones de la Isla de Gorriti, las baterías en la Plaza del Vigía y la playa Mansa; se lo conoció como modelo histórico de vaquerías. Maldonado era sin duda la vanguardia del Virreinato del Río de la Plata y la que resistía los primeros ataques de los invasores.
El primer Escudo Departamental, data del año 1778, en el cual la Capitanía General de la Provincia resuelve dotar de un símbolo o escudo.
Se solicita entonces al Rey de España, que el mismo tuviera en su diseño un lobo marino, el mismo se mantuvo así hasta el año 1803, en el cual se aprueba la incorporación de la ballena, debido al auge que la industria ballenera perfilaba en la zona.
Así el 29 de agosto de 1803, por Real Cédula el Rey de España, Don Carlos IV aprueba el Escudo que ha llegado hasta nuestros días.
Su simbología heráldica es rica: un castillo almenado (señal de ante mural), un campo partido en dos, con un cielo y horizonte límpidos y una mar agitada por el viento en medio de la cual, una ballena avanza con su poderosa cola y lanza altos chorros de agua, que caen luego a ambos lados de su cuerpo. En el extremo inferior (izquierda del observador) un ancla que significa la presencia del puerto. Fuerza, derecho, cielo, horizonte, riqueza, trabajo, abundancia, puerto de intercambio, amalgaman en el escudo, dones y galardones de la existencia humana.

Ciudad de San Carlos

Ubicada al norte de la capital del departamento de Maldonado, a unos 15 Km. de la ciudad capital (Maldonado).
Tiene una población de 24.771 habitantes.
Es una importante ciudad artesanal y agropecuaria de la región
La ciudad de San Carlos, fue la primera villa del interior fundada en 1763 por el General y Gobernador español, Don Pedro de Cevallos, en su campaña de colonización en el continente americano. Su nombre emana del Rey de España Carlos III de Borbón, por iniciativa del fundador. San Carlos, el más importante baluarte defensor de la región del este oriental, por su cercanía con Brasil, se constituyó en valioso producto agropecuario, abastecedor del este y del sur de nuestro país.
Es el único pueblo del mundo fundado por portugueses de las Islas fuera de sus tierras lejanas.
La única población del Río de la Plata que no pudieron conquistar los ingleses en sus Invasiones, siendo rechazados en el histórico combate del 7 de noviembre de 1806, lo cual le mereció el reconocimiento del Rey al conferirle el blasón de "muy fiel y reconquistadora", al igual que Montevideo.
De su importante historia se extraen hechos memorables, como el tener el templo colonial más antiguo del país, el haberse cubierto de gloria mediante el valor de sus hijos, en la epopeya por la libertad de la patria, el darle a ésta numerosas personalidades, célebres en todos los tiempos hasta el presente, incluso reconocido a nivel mundial. Ha sido con todo el departamento de Maldonado, la zona más relevada, comentada y promocionada en el país debido también a su cercanía con Punta del Este y la capital artesanal y agropecuaria de la región. 

Ciudad de Punta del Este

En sus comienzos fue un paradero indígena, luego un pueblo de pescadores.
Su primer nombre fue "Villa Ituzaingó" pero en 1907 se solicitó el cambio de nombre y pasó a llamarse definitivamente Punta del Este.
Esta Villa fue fundada en el año 1829 por Don Francisco Aguilar, siendo el primero en explotar los recursos de la zona, desarrollando varias industrias principalmente los saladeros.
Francisco Aguilar arribó a nuestro país en el año 1810, era un hombre de fortuna, fue dueño de una flota de barcos mercantes y el primer armador de barcos del Uruguay, además de estanciero y ganadero, fue dueño de pulperías y político, ocupando varios cargos importantes, Alcalde de Maldonado desde 1829 a 1830, Administrador de Correos en 1834 y Senador en 1840. En Maldonado se radicó en 1811, compró tierras y con pocos colonos se dedicó a la agricultura ( las principales plantaciones que le pertenecieron fueron las de tabaco y papas ) a la cría de gusanos de seda y a la fabricación de baldosas siendo en Punta del Este donde se instaló la primer fábrica.
La abundancia de ballenas en nuestras costas por aquellos años era tan grande, que durante la Presidencia del General Fructuoso Rivera se le concedió a Aguilar el derecho exclusivo de pescar y faenar estos animales durante 10 años en el Puerto de Maldonado y costas del Estado, por la suma de 75 pesos cada seis meses. Tenía además la concesión para faenar los lobos marinos de Isla de Lobos y del Departamento de Rocha.
Francisco Aguilar como Alcalde de Maldonado participó en la realización de obras públicas como escuelas, cárceles e iglesias, como autoridad máxima del departamento los fernandinos juraron ante él la Constitución de 1830, falleció en 1840 a los 64 años ejerciendo el cargo de Senador, dejando a Punta del Este en marcha hacia lo que es hoy.
El 13 de junio de 1843 fue vendida la península a los hermanos Samuel y Alejandro Lafone quienes la compraron en 4.500 pesos, así como también la Isla Gorriti la cual costó 1.500 pesos, al igual que Aguilar los Lafone explotaron los saladeros.
Los vehículos que unían a Punta del Este con la ciudad de Maldonado por aquellos años eran las carretas que debían atravesar enormes médanos de arena y venían por la costa, por ello los primeros animales que se trajeron para trabajar fueron dromedarios y los trajo Aguilar, ya que con otra clase de animales era imposible realizar las tareas diarias pues esto era un gran desierto.
Punta del Este le debe a Enrique Burnet gran parte de la forestación que posee pues fue él, quien inició la plantación de pinos en la península, gracias a ellos se pudo contener la avalancha de arena que amenazaba con cubrir la pequeña ciudad.
En 1907 en Punta del Este existía una pequeña población, el Hotel Risso, la Capitanía, el Chalet de Suárez y 50 casas, en este año arribaron los primeros veraneantes a bordo del vapor "Golondrina", fueron un grupo de familias argentinas y montevideanas, invitadas por el Directorio de la Sociedad "Balneario Punta del Este", las cuales arribaron a nuestras costas en el vapor "Golondrina".
Podemos decir que: "Punta del Este es el resultado feliz de una mezcla de factores, como una mano penetra en el mar, separando el Río de la Plata del Océano Atlántico; tiene playas mansas y bravas, bosques e islas, posee además una excelente infraestructura, zonas residenciales, centros comerciales, casinos, carreteras y avenidas, aeropuerto y puerto ( turístico-deportivo), así como una moderna red de comunicaciones".
La península posee un clima marítimo fuertemente yodado mezclado con aromas de pinos, temperatura media en los meses de frío es de unos 10º y en los meses más cálidos de una media de 25º.
Lo que podría llamarse el gran Punta del Este se encuentra rodeado de un arco de playas de unos 40 kilómetros, dentro de dicho perímetro está la península y su entorno, abarca el espacio de las playas mansa y brava y la zona residencial de los barrios Cantegril, Aidy Grill, San Rafael, Parque del Golf y Beverly Hills entre otros. Actualmente Punta del Este cuenta con Instituciones Oficiales como Prefectura de Puerto, Aduana, Comisaría de Punta del Este (10º), Escuelas Nº 5 y 21, Liceo y Correo e Instituciones Privadas de enseñanza, de cultura, de deporte entre otros.
En las calles de la península entre las construcciones de varios estilos hay una gran cantidad y variedad de restaurantes, confiterías, salones de té, pubs, boites y un variado centro comercial donde se encuentran las tiendas de las más importantes marcas mundiales, otorgándose todos los servicios de un gran balneario. La práctica de deportes náuticos es posible desarrollarla a lo largo de toda la franja costera, existiendo excelentes escenarios naturales, así como también una importante gama de entretenimientos para toda la familia.